Eén van de belangrijkste clubactiviteiten van de YSY is het woensdagavondzeilen. De competitie wordt tussen eind april en begin oktober gevaren.

Een typische YSY woensdagavond ziet er als volgt uit: Tussen 18.30 en 19.00 uur komen alle schippers en de wedstrijdleider bij elkaar en spreken de te varen baan af. Eventuele opstappers worden verdeeld over de schepen. Rond 19.00 uur gaan de deelnemers naar de schepen en varen naar het startgebied tussen de buitenpieren, waar de wedstrijd exact (GPS tijd) om 19.30 uur start. We zetten een baan uit waarvan we denken dat de schepen tussen 21.30 en 22.00 uur kunnen finishen. Na de finish wordt de finishtijd per sms door gegeven aan de wedstrijdleiding. De schepen varen weer naar de haven. De uitslag wordt bekend gemaakt tijdens een gezellige borrel bij Het Zandhuis, Kennemerboulevard 330 IJmuiden.

Er wordt gevaren tot maximaal windkracht 6. Meestal zijn er tijdens een seizoen ongeveer 25 vaarbare avonden. 12 avonden tellen mee voor de uitslag van de competitie. De uitslag wordt uitgerekend aan de hand van een SW rating. De competitie uitslag wordt aan het eind van het jaar bekend gemaakt tijdens de najaarsvergadering van de YSY.